Asymmetric Conjugate Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Nitroalkenes Organocatalyzed by Chiral Monosalicylamides from trans-Cyclohexane-1,2-Diamines

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Título: Asymmetric Conjugate Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Nitroalkenes Organocatalyzed by Chiral Monosalicylamides from trans-Cyclohexane-1,2-Diamines
Autor/es: Martínez Guillén, José Ramón | Flores Ferrándiz, Jesús | Gómez Lucas, Cecilia | Gómez Bengoa, Enrique | Chinchilla, Rafael
Grupo/s de investigación o GITE: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Nuevos Materiales y Catalizadores (MATCAT)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Organocatalysis | Asymmetric synthesis | Michael addition | Nitroalkenes
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 11-ene-2018
Editor: MDPI
Cita bibliográfica: Martínez-Guillén JR, Flores-Ferrándiz J, Gómez C, Gómez-Bengoa E, Chinchilla R. Asymmetric Conjugate Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Nitroalkenes Organocatalyzed by Chiral Monosalicylamides from trans-Cyclohexane-1,2-Diamines. Molecules. 2018; 23(1):141. doi:10.3390/molecules23010141
Resumen: Primary amine-salicylamides derived from chiral trans-cyclohexane-1,2-diamines are used as organocatalysts for the enantioselective conjugate addition of α,α-disubstituted aldehydes to arylated and heteroarylated nitroalkenes. The reaction is performed in the presence of 4-dimethylaminopyridine as an additive in dichloromethane as a solvent at room temperature. The corresponding enantioenriched γ-nitroaldehydes are obtained with enantioselectivities up to 95%. Theoretical calculations are used to justify the reasons of the stereoinduction.
Patrocinador/es: We thank the financial support from the Spanish Ministerio de Economía, Industria y Competitividad (CTQ2015-66624-P) and the University of Alicante (VIGROB-173, UAUSTI17-06). J.F.-F. thanks the Vicerrectorado de Investigación y Transferencia del Conocimiento de la Universidad de Alicante for a fellowship. We also thank the Basque Government (GIC15/03, IT1033-16) for financial support, and the General Research Services (IZO/SGI SGIker) of the University of the Basque Country for human and technical support.
URI: http://hdl.handle.net/10045/72447
ISSN: 1420-3049
DOI: 10.3390/molecules23010141
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © 2018 by the authors. Licensee MDPI, Basel, Switzerland. This article is an open access article distributed under the terms and conditions of the Creative Commons Attribution (CC BY) license (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/).
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.3390/molecules23010141
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