Synthesis of pharmacophores containing a prolinate core using a multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:
http://hdl.handle.net/10045/71257
Título: | Synthesis of pharmacophores containing a prolinate core using a multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides |
---|---|
Autor/es: | Selva, Elisabet | Castelló Moncayo, Luis Miguel | Mancebo Aracil, Juan | Selva, Verónica | Nájera, Carmen | Foubelo, Francisco | Sansano, Jose M. |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Prolinates | Cycloaddition | Azomethine ylides | Multicomponent | Azanucleoside |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 7-dic-2017 |
Editor: | Elsevier |
Cita bibliográfica: | Tetrahedron. 2017, 73(49): 6840-6846. doi:10.1016/j.tet.2017.10.030 |
Resumen: | A multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition between heterocyclic aldehydes, amino esters and dipolarophiles is efficiently promoted by silver acetate as catalyst, and depending on the nature of the heterocycle and its reactivity the reaction requires 70 °C or rt to complete. Selected pharmacophores anchored to a formyl group are chromone, 5-methoxyindole, pyridoxal surrogates and a very attractive uracyl derivative. The preference of each tested amino esters towards different dipolarophiles is discussed. At the end, a selective reduction of the ester group allows to obtain a very interesting dideoxiazanucleoside derivative. |
Patrocinador/es: | We gratefully acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN) (projects CTQ2010-20387 and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) (projects CTQ2013-43446-P and CTQ2014-51912-REDC), the Spanish Ministerio de Economía, Industria y Competitividad, Agencia Estatal de Investigación (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (projects CTQ2016-76782-P and CTQ2016-81797-REDC), the Generalitat Valenciana (PROMETEO2009/039 and PROMETEOII/2014/017), the University of Alicante and Medalchemy S. L. E. Selva thanks Univerisdad de Alicante and Medalchemy S. L. for a predoctoral fellowship. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/71257 |
ISSN: | 0040-4020 (Print) | 1464-5416 (Online) |
DOI: | 10.1016/j.tet.2017.10.030 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2017 Elsevier Ltd. |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2017.10.030 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
Archivos en este ítem:
Archivo | Descripción | Tamaño | Formato | |
---|---|---|---|---|
2017_Selva_etal_Tetrahedron_final.pdf | Versión final (acceso restringido) | 633,36 kB | Adobe PDF | Abrir Solicitar una copia |
2017_Selva_etal_Tetrahedron_preprint.pdf | Preprint (acceso abierto) | 1,57 MB | Adobe PDF | Abrir Vista previa |
Todos los documentos en RUA están protegidos por derechos de autor. Algunos derechos reservados.