Chiral 2-Aminobenzimidazoles in Deep Eutectic Mixtures: Recyclable Organocatalysts for the Enantioselective Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to β-Nitroalkenes

Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem http://hdl.handle.net/10045/71254
Información del item - Informació de l'item - Item information
Títol: Chiral 2-Aminobenzimidazoles in Deep Eutectic Mixtures: Recyclable Organocatalysts for the Enantioselective Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to β-Nitroalkenes
Autors: Ros Ñíguez, Diego | Guillena, Gabriela | Alonso, Diego A.
Grups d'investigació o GITE: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO)
Centre, Departament o Servei: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Paraules clau: Asymmetric organocatalysis | Benzimidazole | Deep eutectic solvents | Green chemistry | Conjugate addition
Àrees de coneixement: Química Orgánica
Data de publicació: 6-d’octubre-2017
Editor: American Chemical Society
Citació bibliogràfica: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2017, 5(11): 10649-10656. doi:10.1021/acssuschemeng.7b02613
Resum: A catalytic system based on deep eutectic solvents (DESs) and chiral 2-amino benzimidazole organocatalysts is used to promote the enantioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. This procedure avoids the use of toxic volitile organic compounds (VOCs) as a reaction medium, providing access to highly functionalized chiral molecules in a selective and efficient manner. Furthermore, the reaction can be performed on a large scale and recycling the catalytic system is possible for at least four times, leading to a clean, cheap, simple, and scalable procedure that meets most of the criteria required to be a green and sustainable process. Nuclear magnetic resonance studies have confirmed the key role of the hydrogen-bonding interactions between the DES and the chiral organocatalyst, which allow their recovery and the recyclability of the system.
Patrocinadors: Spanish Ministerio de Economía, Industria y Competitividad (CTQ2015-66624-P). University of Alicante (UAUSTI16-03, AUSTI16-10, VIGROB-173, VIGROB-285).
URI: http://hdl.handle.net/10045/71254
ISSN: 2168-0485
DOI: 10.1021/acssuschemeng.7b02613
Idioma: eng
Tipus: info:eu-repo/semantics/article
Drets: © 2017 American Chemical Society
Revisió científica: si
Versió de l'editor: http://dx.doi.org/10.1021/acssuschemeng.7b02613
Apareix a la col·lecció: INV - CESO - Artículos de Revistas

Arxius per aquest ítem:
Arxius per aquest ítem:
Arxiu Descripció Tamany Format  
Thumbnail2017_Ros_etal_ACSSustainableChemEng_final.pdfVersión final (acceso restringido)1,53 MBAdobe PDFObrir     Sol·licitar una còpia
Thumbnail2017_Ros_etal_ACSSustainableChemEng_accepted.pdfAccepted Manuscript (acceso abierto)487,32 kBAdobe PDFObrir Vista prèvia


Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.