Salicylic Acid-Catalyzed One-Pot Hydrodeamination of Aromatic Amines by tert-Butyl Nitrite in Tetrahydrofuran

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Título: Salicylic Acid-Catalyzed One-Pot Hydrodeamination of Aromatic Amines by tert-Butyl Nitrite in Tetrahydrofuran
Autor/es: Felipe-Blanco, Diego | Alonso, Francisco | Gonzalez-Gomez, Jose C.
Grupo/s de investigación o GITE: Nuevos Materiales y Catalizadores (MATCAT) | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Hydrogen transfer | Radicals | Aromatic amines | Isotopic labelling | Sustainable chemistry
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 17-ago-2017
Editor: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
Cita bibliográfica: Advanced Synthesis & Catalysis. 2017, 359(16): 2857-2863. doi:10.1002/adsc.201700475
Resumen: A significant acceleration in the hydrodeamination of in situ formed diazonium salts (from aromatic amines) has been observed in the presence of 10-mol% salicylic acid, using tetrahydrofuran as the hydrogen donor. The reaction proceeds efficiently at 20 °C for a wide range of substituted anilines, even at 10-mmol scale, without any other additive. The same protocol has been adapted to the selective deuterodeamination of some aromatic amines. Control experiments clearly show that aryl radicals are involved in the reaction mechanism.
Patrocinador/es: We thank the Ministerio de Economia y Competitividad (CTQ2015-66624-P) and the University of Alicante (VIGROB-173) for financial support.
URI: http://hdl.handle.net/10045/68873
ISSN: 1615-4150 (Print) | 1615-4169 (Online)
DOI: 10.1002/adsc.201700475
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © 2017 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201700475
Aparece en las colecciones:INV - MATCAT - Artículos de Revistas
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