Organocatalytic enantioselective conjugate addition of aldehydes to maleimides in deep eutectic solvents

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Título: Organocatalytic enantioselective conjugate addition of aldehydes to maleimides in deep eutectic solvents
Autor/es: Flores Ferrándiz, Jesús | Chinchilla, Rafael
Grupo/s de investigación o GITE: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Organocatalytic | Enantioselective | Conjugate addition | Aldehydes | Maleimides | Deep eutectic solvents
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 15-feb-2017
Editor: Elsevier
Cita bibliográfica: Tetrahedron: Asymmetry. 2017, 28(2): 302-306. doi:10.1016/j.tetasy.2016.12.009
Resumen: The conjugate enantioselective addition of aldehydes, mainly α,α-disubstituted, to maleimides leading to enantioenriched succinimides, has been achieved in recyclable deep eutectic solvents at room temperature. Enantiomerically pure carbamate-monoprotected trans-cyclohexane-1,2-diamines are used as organocatalysts, affording high yields and up to 94% ee of the final succinimides. The product can be extracted from the deep eutectic solvent, which retains the chiral organocatalyst, allowing both the solvent and catalyst to be reused.
Patrocinador/es: We thank the financial support from the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (project CTQ2015-66624-P) and the University of Alicante (VIGROB-173 and UAUSTI14). J. F.-F. particularly acknowledges the Vicerrectorado de Investigación y Transferencia de Conocimiento of the University of Alicante for a fellowship.
URI: http://hdl.handle.net/10045/66496
ISSN: 0957-4166 (Print) | 1362-511X (Online)
DOI: 10.1016/j.tetasy.2016.12.009
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © 2016 Elsevier Ltd.
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2016.12.009
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