Deep Eutectic Solvent Compatible Metallic Catalysts: Cationic Pyridiniophosphine Ligands in Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions

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Título: Deep Eutectic Solvent Compatible Metallic Catalysts: Cationic Pyridiniophosphine Ligands in Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions
Autor/es: Marset, Xavier | Khoshnood, Abbas | Sotorríos, Lia | Gómez Bengoa, Enrique | Alonso, Diego A. | Ramón, Diego J.
Grupo/s de investigación o GITE: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Nuevos Materiales y Catalizadores (MATCAT)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Cross-coupling | Green chemistry | Palladium | Phosphane ligands | Solvent effects
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 7-abr-2017
Editor: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
Cita bibliográfica: ChemCatChem. 2017, 9(7): 1269-1275. doi:10.1002/cctc.201601544
Resumen: Cationic pyridiniophosphine ligands have been synthetized in an attempt to develop a deep eutectic solvents (DESs) compatible catalytic systems. These ligands, in combination with PdCl2, have been successfully applied to different palladium-catalyzed cross coupling reactions, such as Suzuki–Miyaura, Sonogashira, or Heck couplings. While traditional palladium ligands in DES medium failed to reproduce the results obtained in VOC solvents, these cationic phosphines improved the catalytic activity of palladium as no other traditional ligand could in such a polar medium. In addition, the recyclability of these processes was studied, allowing us to reuse both, catalyst and solvent up to 5 times in Suzuki and Sonogashira reactions without a significant drop in the catalytic activity. Regarding the structure of the Pd catalysts, titration, NMR, and DFT studies have clearly demonstrated the coordination properties of the DES-compatible cationic phosphine ligands.
Patrocinador/es: Financial support from the University of Alicante (UAUSTI16-03, UAUSTI16-10, VIGROB-173, VIGROB-285), the Spanish Ministerio de Economía, Industria y Competitividad (CTQ2015-66624-P) as well as the UPV-EHV for technical and human support provided by IZO-SGI SGIker. XM thanks MINECO (PEJ-2014-P-00290) and Generalitat Valenciana (ACIF/2016/057) for fellowships.
URI: http://hdl.handle.net/10045/65452
ISSN: 1867-3880 (Print) | 1867-3899 (Online)
DOI: 10.1002/cctc.201601544
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © 2017 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1002/cctc.201601544
Aparece en las colecciones:INV - MATCAT - Artículos de Revistas
INV - CESO - Artículos de Revistas
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