Base-Free Direct Synthesis of Alkynylphosphonates from Alkynes and H-Phosphonates Catalyzed by Cu2O
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http://hdl.handle.net/10045/62753
Título: | Base-Free Direct Synthesis of Alkynylphosphonates from Alkynes and H-Phosphonates Catalyzed by Cu2O |
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Autor/es: | Moglie, Yanina | Mascaró, Evangelina | Gutiérrez, Victoria | Alonso, Francisco | Radivoy, Gabriel |
Grupo/s de investigación o GITE: | Nuevos Materiales y Catalizadores (MATCAT) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Synthesis | Alkynylphosphonates | Alkynes | H‑phosphonates | Cu2O |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 3-feb-2016 |
Editor: | American Chemical Society |
Cita bibliográfica: | The Journal of Organic Chemistry. 2016, 81(5): 1813-1818. doi:10.1021/acs.joc.5b02528 |
Resumen: | A simple and mild methodology for the direct synthesis of alkynylphosphonates is presented. The reaction of a variety of terminal alkynes with dialkyl phosphites in the presence Cu2O (14 mol %) led to the formation of the corresponding alkynylphosphonates in good to excellent yields. Reactions are performed under air, in acetonitrile as solvent, and in the absence of base or ligand additives. This new methodology is compatible with the presence of a wide variety of functional groups on the starting alkynes and can be scaled up to a gram scale. |
Patrocinador/es: | This work was generously supported by the Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET, PIP-2011-11220100100268), Agencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica (ANPCyT, Préstamo BID PICT-2010-0669), and Universidad Nacional del Sur (UNS, PGI 24/Q044) from Argentina. V.G. thanks the CONICET for a postdoctoral fellowship. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/62753 |
ISSN: | 0022-3263 (Print) | 1520-6904 (Online) |
DOI: | 10.1021/acs.joc.5b02528 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2016 American Chemical Society |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.5b02528 |
Aparece en las colecciones: | INV - MATCAT - Artículos de Revistas |
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