Novel magnetic nanoparticles with ionic liquid tags as a reusable catalyst in the synthesis of polyhydroquinolines

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Título: Novel magnetic nanoparticles with ionic liquid tags as a reusable catalyst in the synthesis of polyhydroquinolines
Autor/es: Yarie, Meysam | Zolfigol, Mohammad Ali | Bayat, Yadollah | Asgari, Asiye | Alonso, Diego A. | Khoshnood, Abbas
Grupo/s de investigación o GITE: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Magnetic nanoparticles | Ionic liquid | Catalyst | Synthesis | Polyhydroquinolines
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 17-ago-2016
Editor: Royal Society of Chemistry
Cita bibliográfica: RSC Advances. 2016, 6: 82842-82853. doi:10.1039/C6RA16459E
Resumen: In this study, we have introduced {Fe3O4@SiO2@(CH2)3Im}C(NO2)3 as a novel and heterogeneous reusable catalyst for the four component preparation of polyhydroquinoline derivatives under mild and eco-friendly reaction conditions. The structural confirmation of the novel heterogeneous reusable promoter was fully made using FT-IR, X-ray diffraction (XRD), field emission scanning electron microscopy (FESEM), energy-dispersive spectroscopy (EDS) elemental mapping analysis, high resolution transmission electron microscopy (HRTEM), thermogravimetry (TG), derivative thermal gravimetric (DTG), differential thermal (DTA) and vibrating sample magnetometer (VSM) analyses. The nanomagnetic heterogeneous catalyst was successfully applied for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via a four component condensation of a good range of aryl aldehydes, dimedone, ethyl acetoacetate or methyl acetoacetate as a β-ketoester, and ammonium acetate as a nitrogen source under solvent free conditions. Moreover, experimental evidence has demonstrated that {Fe3O4@SiO2@(CH2)3Im}C(NO2)3 could act as a recoverable nanomagnetic and reusable catalyst without any considerable drop in the yield and the reaction time for at least eight times.
Patrocinador/es: We thank the Bu-Ali Sina University, the Iran National Science Foundation (INSF) (Allameh Tabataba'i's Award, Grant Number BN093), the University of Alicante (VIGROB-173), and the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (CTQ2015-66624-P) for financial support to our research groups.
URI: http://hdl.handle.net/10045/62710
ISSN: 2046-2069
DOI: 10.1039/C6RA16459E
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © The Royal Society of Chemistry 2016
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1039/C6RA16459E
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