Enantioselective addition of aryl ketones and acetone to nitroalkenes organocatalyzed by carbamate-monoprotected cyclohexa-1,2-diamines
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http://hdl.handle.net/10045/52885
Título: | Enantioselective addition of aryl ketones and acetone to nitroalkenes organocatalyzed by carbamate-monoprotected cyclohexa-1,2-diamines |
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Autor/es: | Flores Ferrándiz, Jesús | Stiven, Alexander | Sotorríos, Lia | Gómez Bengoa, Enrique | Chinchilla, Rafael |
Grupo/s de investigación o GITE: | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Enantioselective addition | Aryl ketones | Acetone | Nitroalkenes | Organocatalysis | Carbamate-monoprotected | Cyclohexa-1,2-diamines |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 15-sep-2015 |
Editor: | Elsevier |
Cita bibliográfica: | Tetrahedron: Asymmetry. 2015, 26(17): 970-979. doi:10.1016/j.tetasy.2015.07.011 |
Resumen: | Enantiomerically pure carbamate-monoprotected trans-cyclohexane-1,2-diamines are used as chiral organocatalysts for the addition of aryl ketones and acetone to nitroalkenes to give enantioenriched β-substituted γ-nitroketones. The reaction was performed in the presence of 3,4-dimethoxybenzoic acid as an additive, in chloroform as the solvent at room temperature, achieving enantioselectivities up to 96%. Theoretical calculations are used to justify the observed sense of the stereoinduction. |
Patrocinador/es: | We thank the financial support from the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (project CTQ2011-24151), FEDER, the COST Action CM0905 ‘Organocatalysis’, the FP7 Marie Curie Action of the European Commission via the ITN ECHONET Network (FP7-MCITN-2012-316379), and the universities of Alicante and the Basque Country. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/52885 |
ISSN: | 0957-4166 (Print) | 1362-511X (Online) |
DOI: | 10.1016/j.tetasy.2015.07.011 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2015 Elsevier Ltd. |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2015.07.011 |
Aparece en las colecciones: | INV - CESO - Artículos de Revistas Investigaciones financiadas por la UE |
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