Solvent-dependent enantioswitching in the Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides organocatalyzed by mono-N-Boc-protected cyclohexa-1,2-diamines
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http://hdl.handle.net/10045/46332
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Campo DC | Valor | Idioma |
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dc.contributor | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | es |
dc.contributor.author | Flores Ferrándiz, Jesús | - |
dc.contributor.author | Chinchilla, Rafael | - |
dc.contributor.other | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | es |
dc.contributor.other | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica | es |
dc.date.accessioned | 2015-04-23T08:16:49Z | - |
dc.date.available | 2015-04-23T08:16:49Z | - |
dc.date.issued | 2014-08-15 | - |
dc.identifier.citation | Tetrahedron: Asymmetry. 2014, 25(15): 1091-1094. doi:10.1016/j.tetasy.2014.06.014 | es |
dc.identifier.issn | 0957-4166 (Print) | - |
dc.identifier.issn | 1362-511X (Online) | - |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10045/46332 | - |
dc.description.abstract | Enantiomerically pure mono-N-Boc-protected trans-cyclohexa-1,2-diamines are used as organocatalysts for the enantioselective conjugate addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides. Using a single enantiomer of the organocatalyst, both enantiomeric forms of the resulting Michael adducts bearing a new quaternary stereocenter are obtained in high yields, by only changing the reaction solvent from chloroform (up to 86% ee) to aqueous DMF (up to 84% ee). | es |
dc.description.sponsorship | We thank the financial support from the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (Project CTQ2011-24151), FEDER, the COST Action CM0905 ‘Organocatalysis’, and the University of Alicante. | es |
dc.language | eng | es |
dc.publisher | Elsevier | es |
dc.rights | © 2014 Elsevier Ltd. | es |
dc.subject | Organocatalysts | es |
dc.subject | Enantioselective | es |
dc.subject | Michael addition | es |
dc.subject | α,α-disubstituted aldehydes | es |
dc.subject | Maleimides | es |
dc.subject.other | Química Orgánica | es |
dc.title | Solvent-dependent enantioswitching in the Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides organocatalyzed by mono-N-Boc-protected cyclohexa-1,2-diamines | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/article | es |
dc.peerreviewed | si | es |
dc.identifier.doi | 10.1016/j.tetasy.2014.06.014 | - |
dc.relation.publisherversion | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2014.06.014 | es |
dc.rights.accessRights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es |
dc.relation.projectID | info:eu-repo/grantAgreement/MICINN//CTQ2011-24151 | - |
Aparece en las colecciones: | INV - CESO - Artículos de Revistas |
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