Glyoxylic Acid versus Ethyl Glyoxylate for the Aqueous Enantio­selective Synthesis of α-Hydroxy-γ-Keto Acids and Esters by the N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide-Organocatalyzed Aldol Reaction

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Título: Glyoxylic Acid versus Ethyl Glyoxylate for the Aqueous Enantio­selective Synthesis of α-Hydroxy-γ-Keto Acids and Esters by the N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide-Organocatalyzed Aldol Reaction
Autor/es: Navarro Moles, Fernando Javier | Guillena, Gabriela | Nájera, Carmen | Gómez Bengoa, Enrique
Grupo/s de investigación o GITE: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Aldol reaction | Organocatalysis | Glyoxylic acid | Prolinamide | Water
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 2015
Editor: Georg Thieme Verlag
Cita bibliográfica: Synthesis. 2015, 47(04): 549-561. doi:10.1055/s-0034-1379546
Resumen: N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide is an efficient catalyst for the aqueous aldol reaction between ketones and glyoxylic acid, as the monohydrate or as an aqueous solution, or a 50% toluene solution of ethyl glyoxylate. These reactions led to the formation of chiral α-hydroxy-γ-keto carboxylic acids and esters in high levels of diastereo- and enantioselectivities (up to 97% ee), providing mainly anti aldol products. Only cyclopentanone and cyclohexane-1,4-dione afforded an almost 1:1 mixture of the syn/anti-diastereoisomers; however, the reaction between 4-phenylcyclohexanone and ethyl glyoxylate gave the corresponding syn,syn-product as the major diastereoisomer.
Patrocinador/es: This work was financially supported by the Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO: Projects: CTQ2010-20387 and Consolider INGENIO CSD2007-0006), FEDER, the Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039), the University of Alicante, and the EU (ORCA action CM0905).
URI: http://hdl.handle.net/10045/44611
ISSN: 0039-7881 (Print) | 1437-210X (Online)
DOI: 10.1055/s-0034-1379546
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1055/s-0034-1379546
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