Glyoxylic Acid versus Ethyl Glyoxylate for the Aqueous Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy-γ-Keto Acids and Esters by the N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide-Organocatalyzed Aldol Reaction
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http://hdl.handle.net/10045/44611
Título: | Glyoxylic Acid versus Ethyl Glyoxylate for the Aqueous Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy-γ-Keto Acids and Esters by the N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide-Organocatalyzed Aldol Reaction |
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Autor/es: | Navarro Moles, Fernando Javier | Guillena, Gabriela | Nájera, Carmen | Gómez Bengoa, Enrique |
Grupo/s de investigación o GITE: | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Aldol reaction | Organocatalysis | Glyoxylic acid | Prolinamide | Water |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 2015 |
Editor: | Georg Thieme Verlag |
Cita bibliográfica: | Synthesis. 2015, 47(04): 549-561. doi:10.1055/s-0034-1379546 |
Resumen: | N-Tosyl-(S a)-binam-l-prolinamide is an efficient catalyst for the aqueous aldol reaction between ketones and glyoxylic acid, as the monohydrate or as an aqueous solution, or a 50% toluene solution of ethyl glyoxylate. These reactions led to the formation of chiral α-hydroxy-γ-keto carboxylic acids and esters in high levels of diastereo- and enantioselectivities (up to 97% ee), providing mainly anti aldol products. Only cyclopentanone and cyclohexane-1,4-dione afforded an almost 1:1 mixture of the syn/anti-diastereoisomers; however, the reaction between 4-phenylcyclohexanone and ethyl glyoxylate gave the corresponding syn,syn-product as the major diastereoisomer. |
Patrocinador/es: | This work was financially supported by the Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO: Projects: CTQ2010-20387 and Consolider INGENIO CSD2007-0006), FEDER, the Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039), the University of Alicante, and the EU (ORCA action CM0905). |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/44611 |
ISSN: | 0039-7881 (Print) | 1437-210X (Online) |
DOI: | 10.1055/s-0034-1379546 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://dx.doi.org/10.1055/s-0034-1379546 |
Aparece en las colecciones: | INV - CESO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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