Syntheses and Cytotoxicity of (R)- and (S)-7-Methoxycryptopleurine

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Título: Syntheses and Cytotoxicity of (R)- and (S)-7-Methoxycryptopleurine
Autor/es: Anton-Torrecillas, Cintia | Bosque, Irene | Gonzalez-Gomez, Jose C. | Loza, María Isabel | Brea, José
Grupo/s de investigación o GITE: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Stereoselective | Cytotoxic | Synthesis | Phenanthroquinolizidines
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 7-ene-2015
Editor: American Chemical Society
Cita bibliográfica: Journal of Organic Chemistry. 2015, 80(2): 1284-1290. doi:10.1021/jo502660r
Resumen: Two efficient protocols are described for the transformation of a key chiral homoallyllic sulfinamine intermediate in four steps into enantioenriched 7-methoxycryptopleurine. While one of the protocols relied on a rhodium catalyzed linear hydroformylation process, the alternative approach was based on a ring-closing metathesis from the corresponding N-allyl-sulfinamine. The cytotoxic evaluation of both enantiomers of the target compound demonstrated that the (R)-compound is much more potent than its antipode against the four cancer cell lines examined.
Patrocinador/es: We thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (CTQ2011-24165) for financial support. I.B. acknowledges the Generalitat Valenciana for a postdoctoral fellowship (ACIF/2011/159). C.A.-T. thanks the ISO for a grant.
URI: http://hdl.handle.net/10045/44132
ISSN: 0022-3263 (Print) | 1520-6904 (Online)
DOI: 10.1021/jo502660r
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: Copyright © 2015 American Chemical Society
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1021/jo502660r
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