Syntheses and Cytotoxicity of (R)- and (S)-7-Methoxycryptopleurine

Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem http://hdl.handle.net/10045/44132
Información del item - Informació de l'item - Item information
Títol: Syntheses and Cytotoxicity of (R)- and (S)-7-Methoxycryptopleurine
Autors: Anton-Torrecillas, Cintia | Bosque, Irene | Gonzalez-Gomez, Jose C. | Loza, María Isabel | Brea, José
Grups d'investigació o GITE: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centre, Departament o Servei: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Paraules clau: Stereoselective | Cytotoxic | Synthesis | Phenanthroquinolizidines
Àrees de coneixement: Química Orgánica
Data de publicació: 7-de gener-2015
Editor: American Chemical Society
Citació bibliogràfica: Journal of Organic Chemistry. 2015, 80(2): 1284-1290. doi:10.1021/jo502660r
Resum: Two efficient protocols are described for the transformation of a key chiral homoallyllic sulfinamine intermediate in four steps into enantioenriched 7-methoxycryptopleurine. While one of the protocols relied on a rhodium catalyzed linear hydroformylation process, the alternative approach was based on a ring-closing metathesis from the corresponding N-allyl-sulfinamine. The cytotoxic evaluation of both enantiomers of the target compound demonstrated that the (R)-compound is much more potent than its antipode against the four cancer cell lines examined.
Patrocinadors: We thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (CTQ2011-24165) for financial support. I.B. acknowledges the Generalitat Valenciana for a postdoctoral fellowship (ACIF/2011/159). C.A.-T. thanks the ISO for a grant.
URI: http://hdl.handle.net/10045/44132
ISSN: 0022-3263 (Print) | 1520-6904 (Online)
DOI: 10.1021/jo502660r
Idioma: eng
Tipus: info:eu-repo/semantics/article
Drets: Copyright © 2015 American Chemical Society
Revisió científica: si
Versió de l'editor: http://dx.doi.org/10.1021/jo502660r
Apareix a la col·lecció: INV - CESO - Artículos de Revistas
INV - SINTAS - Artículos de Revistas

Arxius per aquest ítem:
Arxius per aquest ítem:
Arxiu Descripció Tamany Format  
ThumbnailJOC-methoxycryptopleurine.pdfVersión final (acceso restringido)712,16 kBAdobe PDFObrir     Sol·licitar una còpia
ThumbnailJOC-methoxycryptopleurine-rev.pdfVersión revisada (acceso abierto)224,63 kBAdobe PDFObrir Vista prèvia


Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.