Copper-Catalyzed Asymmetric Alkylation of β-Keto Esters with Xanthydrols

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Título: Copper-Catalyzed Asymmetric Alkylation of β-Keto Esters with Xanthydrols
Autor/es: Trillo Alarcón, María Paz | Baeza, Alejandro | Nájera, Carmen
Grupo/s de investigación o GITE: Síntesis Asimétrica (SINTAS) | Nuevos Materiales y Catalizadores (MATCAT)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Alcohols | Asymmetric alkylation | Bisoxazolines | Copper | β-keto esters
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 11-oct-2013
Editor: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
Cita bibliográfica: Advanced Synthesis & Catalysis. 2013, 355(14-15): 2815-2821. doi:10.1002/adsc.201300627
Resumen: The copper(II) triflate-tert-butyl-bisoxazoline [Cu(OTf)2-t-Bu-BOX]-catalyzed asymmetric alkylation of β-keto esters using free benzylic alcohols such as xanthydrols, as alkylating agents, is herein described for the first time. This green protocol renders in general the corresponding products with good results in terms of both yields and enantioselectivities using different keto esters, even when quaternary stereocenters were created. The scope, limitations and mechanistic aspects of the process are also discussed.
Patrocinador/es: Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN) (projects CTQ2010-20387 and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), FEDER, the Generalitat Valenciana (PROMETEO 2009/039) and the University of Alicante are gratefully acknowledged for financial support. A. B. would also like to thank MICINN for a Juan de la Cierva contract (JCI-2009-03710) and the University of Alicante (Project GRE12-03).
URI: http://hdl.handle.net/10045/40228
ISSN: 1615-4150 (Print) | 1615-4169 (Online)
DOI: 10.1002/adsc.201300627
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201300627
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