Enantioselective Synthesis of Succinimides by Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Maleimides Catalyzed by a Chiral Bis(2-aminobenzimidazole) Organocatalyst

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Título: Enantioselective Synthesis of Succinimides by Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Maleimides Catalyzed by a Chiral Bis(2-aminobenzimidazole) Organocatalyst
Autor/es: Gómez Torres, Eduardo | Alonso, Diego A. | Gómez Bengoa, Enrique | Nájera, Carmen
Grupo/s de investigación o GITE: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Asymmetric catalysis | Organo­catalysis | Michael addition | Hydrogen bonds | Transition states
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: mar-2013
Editor: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
Cita bibliográfica: European Journal of Organic Chemistry. 2013, 2013(8): 1434-1440. doi:10.1002/ejoc.201201046
Resumen: A wide variety of chiral succinimides have been prepared in high yields and enantioselectivities by asymmetric conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds to maleimides under very mild reaction conditions using a bifunctional benzimidazole-derived organocatalyst. Computational and NMR studies support the hydrogen-bonding activation role of the catalyst and the origin of the stereoselectivity of the process.
Patrocinador/es: Financial support from the Ministerio de Educación y Ciencia (MEC) (project numbers CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387), from Consolider INGENIO 2010 (grant number CSD2007-00006), from the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/038), from Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), from the University of Alicante, and from the European Union (EU) (ORCA Action CM0905) is acknowledged.
URI: http://hdl.handle.net/10045/38278
ISSN: 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online)
DOI: 10.1002/ejoc.201201046
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201201046
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