Enantioselective Synthesis of Succinimides by Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by Chiral Primary Amine-Guanidines
Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem
http://hdl.handle.net/10045/38277
Títol: | Enantioselective Synthesis of Succinimides by Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by Chiral Primary Amine-Guanidines |
---|---|
Autors: | Ávila Freire, Ángel | Chinchilla, Rafael | Gómez Bengoa, Enrique | Nájera, Carmen |
Grups d'investigació o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) |
Centre, Departament o Servei: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Paraules clau: | Organocatalysis | Asymmetric catalysis | Michael addition | Aldehydes | Enantioselectivity |
Àrees de coneixement: | Química Orgánica |
Data de publicació: | d’agost-2013 |
Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |
Citació bibliogràfica: | European Journal of Organic Chemistry. 2013, 2013(23): 5085-5092. doi:10.1002/ejoc.201300492 |
Resum: | The monoguanylation of (1S,2S)- and (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine affords chiral primary amine-guanidines that are used as chiral organocatalysts in the enantioselective Michael addition of aldehydes, particularly α,α-disubstituted aldehydes, to maleimides. The reaction is carried out in the presence of imidazole, as an additive, in aqueous N,N-dimethylformamide, as the solvent, and affords the corresponding enantioenriched succinimides in high or quantitative yields with enantioselectivities up to 96 % ee. Theoretical calculations (DFT and M06–2X) suggest a different hydrogen-bonding coordination pattern between the maleimide (C=O) and the catalyst (NH groups) is responsible for the enantioinduction switch that is observed when the reaction is carried out using primary amine-guanidines versus primary amine-thioureas as the organocatalysts. |
Patrocinadors: | The authors thank the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (MEC) (projects CTQ2010-20387, CTQ2010-21263-C02, and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), the COST Action CM0905 “Organocatalysis”, the Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039), the Basque Government (GV grant IT-291-07), the University of Alicante, and the University of the Basque Country for the financial support. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/38277 |
ISSN: | 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online) |
DOI: | 10.1002/ejoc.201300492 |
Idioma: | eng |
Tipus: | info:eu-repo/semantics/article |
Drets: | © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
Revisió científica: | si |
Versió de l'editor: | http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300492 |
Apareix a la col·lecció: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas INV - CESO - Artículos de Revistas |
Arxius per aquest ítem:
Arxiu | Descripció | Tamany | Format | |
---|---|---|---|---|
2013_Avila_etal_EurJOC_final.pdf | Versión final (acceso restringido) | 489,4 kB | Adobe PDF | Obrir Sol·licitar una còpia |
2013_Avila_etal_EurJOC.pdf | Versión revisada (acceso abierto) | 1,99 MB | Adobe PDF | Obrir Vista prèvia |
Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.