Enantioselective Synthesis of Succinimides by Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by Chiral Primary Amine-Guanidines

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Título: Enantioselective Synthesis of Succinimides by Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by Chiral Primary Amine-Guanidines
Autor/es: Ávila Freire, Ángel | Chinchilla, Rafael | Gómez Bengoa, Enrique | Nájera, Carmen
Grupo/s de investigación o GITE: Síntesis Asimétrica (SINTAS) | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Organocatalysis | Asymmetric catalysis | Michael addition | Aldehydes | Enantioselectivity
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: ago-2013
Editor: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
Cita bibliográfica: European Journal of Organic Chemistry. 2013, 2013(23): 5085-5092. doi:10.1002/ejoc.201300492
Resumen: The monoguanylation of (1S,2S)- and (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine affords chiral primary amine-guanidines that are used as chiral organocatalysts in the enantioselective Michael addition of aldehydes, particularly α,α-disubstituted aldehydes, to maleimides. The reaction is carried out in the presence of imidazole, as an additive, in aqueous N,N-dimethylformamide, as the solvent, and affords the corresponding enantioenriched succinimides in high or quantitative yields with enantioselectivities up to 96 % ee. Theoretical calculations (DFT and M06–2X) suggest a different hydrogen-bonding coordination pattern between the maleimide (C=O) and the catalyst (NH groups) is responsible for the enantioinduction switch that is observed when the reaction is carried out using primary amine-guanidines versus primary amine-thioureas as the organocatalysts.
Patrocinador/es: The authors thank the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (MEC) (projects CTQ2010-20387, CTQ2010-21263-C02, and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), the COST Action CM0905 “Organocatalysis”, the Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039), the Basque Government (GV grant IT-291-07), the University of Alicante, and the University of the Basque Country for the financial support.
URI: http://hdl.handle.net/10045/38277
ISSN: 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online)
DOI: 10.1002/ejoc.201300492
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300492
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