Copper-Free Oxime–Palladacycle-Catalyzed Sonogashira Alkynylation of Deactivated Aryl Bromides and Chlorides in Water under Microwave Irradiation

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Título: Copper-Free Oxime–Palladacycle-Catalyzed Sonogashira Alkynylation of Deactivated Aryl Bromides and Chlorides in Water under Microwave Irradiation
Autor/es: Buxaderas Pérez de Armiñán, Eduardo | Alonso, Diego A. | Nájera, Carmen
Grupo/s de investigación o GITE: Síntesis Asimétrica (SINTAS) | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Cross-coupling | Microwave chemistry | Palladium | Aryl halides | Alkynes
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: sep-2013
Editor: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
Cita bibliográfica: European Journal of Organic Chemistry. 2013, 2013(26): 5864-5870. doi:10.1002/ejoc.201300785
Resumen: Palladium-catalyzed Heck alkynylation cross-coupling reactions between terminal alkynes and deactivated aryl chlorides and aryl bromides can be performed in the absence of copper cocatalyst with water as solvent at 130 °C under microwave irradiation. An oxime-derived chloro-bridged palladacycle is an efficient precatalyst for this transformation with 2-dicyclohexylphosphanyl-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos) as ancillary ligand, pyrrolidine as base, and SBDS as surfactant. All of the reactions can be performed under air and with reagent-grade chemicals under low loading conditions (0.1–1 mol-% Pd).
Patrocinador/es: Financial support from the Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) (project CTQ2010-20387), Consolider INGENIO (project 2010 CSD2007-00006), Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), the Generalitat Valenciana (project PROMETEO/2009/038), and the University of Alicante is acknowledged.
URI: http://hdl.handle.net/10045/38198
ISSN: 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online)
DOI: 10.1002/ejoc.201300785
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © 2013 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300785
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