Enantioselective Michael addition of aldehydes to maleimides organocatalysed by chiral 1,2-diamines: an experimental and theoretical study

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Título: Enantioselective Michael addition of aldehydes to maleimides organocatalysed by chiral 1,2-diamines: an experimental and theoretical study
Autor/es: Ávila Freire, Ángel | Chinchilla, Rafael | Gómez Bengoa, Enrique | Nájera, Carmen
Grupo/s de investigación o GITE: Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) | Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Enantioselective Michael addition | Aldehydes | Maleimides | Organocatalysts | Chiral 1,2-diamines
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 15-dic-2013
Editor: Elsevier
Cita bibliográfica: Tetrahedron: Asymmetry. 2013, 24(23): 1531-1535. doi:10.1016/j.tetasy.2013.10.001
Resumen: Simple and commercially available chiral 1,2-diamines were used as organocatalysts for the enantioselective conjugate addition of aldehydes, including α,α-disubstituted, to maleimides. The reaction was carried out in the presence of hexanedioic acid as an additive in aqueous solvents at room temperature. By employing (1S,2S)- and (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine as organocatalysts, the corresponding Michael adducts bearing new stereocenters were obtained in high or quantitative yields with enantioselectivities of up to 92%, whereas the use of (1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine gave a much lower ee. Theoretical calculations were used to justify the observed sense of the stereoinduction.
Patrocinador/es: We thank the financial support from the Spanish Ministerio de Economía y Competitividad (projects CTQ2010-20387, CTQ2010-21263-C02 and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), FEDER, the COST Action CM0905 ‘Organocatalysis’, the Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039), the Basque Government (GV Grant IT-291-07) and the Universities of Alicante and the Basque Country.
URI: http://hdl.handle.net/10045/38197
ISSN: 0957-4166 (Print) | 1362-511X (Online)
DOI: 10.1016/j.tetasy.2013.10.001
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2013.10.001
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