Diastereoselective Indium-Promoted Allylation of Chiral N-Sulfinyl Imines

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Título: Diastereoselective Indium-Promoted Allylation of Chiral N-Sulfinyl Imines
Autor/es: Foubelo, Francisco | Yus, Miguel
Grupo/s de investigación o GITE: Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: Nitrogen heterocycles | Alk­aloids | Indium | Allylation | Amines | Dia­stereoselectivity
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: ene-2014
Editor: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
Cita bibliográfica: European Journal of Organic Chemistry. 2014, 3: 485-491. doi:10.1002/ejoc.201301068
Resumen: The indium-promoted allylation of enantiomerically pure N-tert-butylsulfinyl imines has been shown to be a versatile and useful methodology for the preparation of diastereomerically enriched N-protected homoallylamines. The preparation of both enantiomeric diastereomers is possible by changing the stereochemistry of the starting imine. Importantly, the deprotection of the sulfinylamines is easily achieved by acid treatment, and, therefore, the corresponding free amines are accessible in an enantioenriched manner. This methodology has been applied to the synthesis of interesting compounds, that is, mostly alkaloids and a wide representation of naturally occurring products.
Patrocinador/es: We are grateful to the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (CTQ2007-65218 and CTQ2011-24165), the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039 and FEDER), and the Universidad de Alicante for their continued financial support.
URI: http://hdl.handle.net/10045/37819
ISSN: 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online)
DOI: 10.1002/ejoc.201301068
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301068
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