Diastereoselective allylation and crotylation of N-tert-butanesulfinyl imines with allylic alcohols

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Título: Diastereoselective allylation and crotylation of N-tert-butanesulfinyl imines with allylic alcohols
Autor/es: Soares do Rego Barros, Olga | Sirvent Pérez, Juan Alberto | Foubelo, Francisco | Yus, Miguel
Grupo/s de investigación o GITE: Síntesis Asimétrica (SINTAS)
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Palabras clave: N-tert-butanesulfinyl imines | Palladium-catalyzed allylation | Diastereoselectivity | Allylic alcohols
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 24-abr-2014
Editor: Royal Society of Chemistry
Cita bibliográfica: Chemical Communications. 2014, 50: 6898-6901. doi:10.1039/C4CC02317J
Resumen: The palladium-catalyzed allylation of N-tert-butanesulfinyl imines with allylic alcohols in the presence of InI as reducing reagent takes place with high diastereoselectivity in reasonable yields. The reaction with crotyl alcohol is totally regioselective, leading to the anti-diastereomer as the main reaction product.
Patrocinador/es: Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (Grant No. CTQ2011-24165), the Generalitat Valenciana (Grant No. PROMETEO/2009/039 and FEDER) and the University of Alicante. OSRB thanks CNPq of Brazil for a fellowship.
URI: http://hdl.handle.net/10045/37069
ISSN: 1359-7345 (Print) | 1364-548X (Online)
DOI: 10.1039/C4CC02317J
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Derechos: This article is licensed under a Creative Commons Attribution 3.0 Unported Licence
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1039/C4CC02317J
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