Aminoguanidinas y 1,2-diaminas quirales como organocatalizadores en síntesis enantioselectivas
Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem
http://hdl.handle.net/10045/36497
Títol: | Aminoguanidinas y 1,2-diaminas quirales como organocatalizadores en síntesis enantioselectivas |
---|---|
Autors: | Ávila Freire, Ángel |
Director de la investigació: | Chinchilla Cruz, Rafael | Nájera Domingo, Carmen |
Centre, Departament o Servei: | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Paraules clau: | Aminoguanidinas | 1,2-diaminas | Organocatálisis | Adición Michael | y-nitrocompuestos |
Àrees de coneixement: | Química Orgánica |
Data de creació: | 2014 |
Data de publicació: | 2014 |
Data de lectura: | 17-de gener-2014 |
Editor: | Universidad de Alicante |
Resum: | En el Capítulo I se describe la obtención de nuevas aminoguanidinas a partir de trans-ciclohexano-1,2-diaminas enantiopuras y su empleo como organocatalizadores quirates en la reacción de adición Michael enantioselectiva de aldehídos a maleimidas, para sintetizar succinimidas enantioméricamente enriquecidas, las cuales son estructuras con propiedades biológicas y precursores de otros compuestos de interés como las y-lactamas. Se confirmó experimentalmente la configuración absoluta de los aductos mediante análisis de rayos X de uno de los productos, tras su oxidación, y se llevaron a cabo cálculos DFT para justificar la enantioselección observada en el proceso. Como muestra de la utilidad sintética de las succinimidas quirales obtenidas, se llevó a cabo un proceso one-pot consistente en la secuencia de adición Michael enantioselectiva de aldehídos a maleimidas, aminación reductora del aducto y lactamización final para obtener y-lactamas. Asimismo, estos organocatalizadores fueron empleados en la reacción de adición Michael enantioselectiva de isobutiraldehído a nitroalquenos para sintetizar -y-nitroaldehídos enantioenriquecidos. Asimismo, se realizaron cálculos teóricos para justificar el mecanismo a través del cual evolucionaba este proceso enantioselectivo. En el capítulo II se muestra el uso de 1,2-diaminas quirales comercialmente asequibles como organocatalizadores en la adición conjugada enantioselectiva de aldehídos a maleimidas para sintetizar derivados de succinimidas quirales. Asimismo, se llevaron a cabo cálculos teóricos para justificar la enantioselectividad observada. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/36497 |
Idioma: | spa |
Tipus: | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
Apareix a la col·lecció: | Tesis doctorals |
Arxius per aquest ítem:
Arxiu | Descripció | Tamany | Format | |
---|---|---|---|---|
tesis_angel_avila_freire.pdf | 5,65 MB | Adobe PDF | Obrir Vista prèvia | |
Aquest ítem està subjecte a una llicència de Creative Commons Llicència Creative Commons