Aminoguanidinas y 1,2-diaminas quirales como organocatalizadores en síntesis enantioselectivas

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Title: Aminoguanidinas y 1,2-diaminas quirales como organocatalizadores en síntesis enantioselectivas
Authors: Ávila Freire, Ángel
Research Director: Chinchilla Cruz, Rafael | Nájera Domingo, Carmen
Center, Department or Service: Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica
Keywords: Aminoguanidinas | 1,2-diaminas | Organocatálisis | Adición Michael | y-nitrocompuestos
Knowledge Area: Química Orgánica
Date Created: 2014
Issue Date: 2014
Date of defense: 17-Jan-2014
Publisher: Universidad de Alicante
Abstract: En el Capítulo I se describe la obtención de nuevas aminoguanidinas a partir de trans-ciclohexano-1,2-diaminas enantiopuras y su empleo como organocatalizadores quirates en la reacción de adición Michael enantioselectiva de aldehídos a maleimidas, para sintetizar succinimidas enantioméricamente enriquecidas, las cuales son estructuras con propiedades biológicas y precursores de otros compuestos de interés como las y-lactamas. Se confirmó experimentalmente la configuración absoluta de los aductos mediante análisis de rayos X de uno de los productos, tras su oxidación, y se llevaron a cabo cálculos DFT para justificar la enantioselección observada en el proceso. Como muestra de la utilidad sintética de las succinimidas quirales obtenidas, se llevó a cabo un proceso one-pot consistente en la secuencia de adición Michael enantioselectiva de aldehídos a maleimidas, aminación reductora del aducto y lactamización final para obtener y-lactamas. Asimismo, estos organocatalizadores fueron empleados en la reacción de adición Michael enantioselectiva de isobutiraldehído a nitroalquenos para sintetizar -y-nitroaldehídos enantioenriquecidos. Asimismo, se realizaron cálculos teóricos para justificar el mecanismo a través del cual evolucionaba este proceso enantioselectivo. En el capítulo II se muestra el uso de 1,2-diaminas quirales comercialmente asequibles como organocatalizadores en la adición conjugada enantioselectiva de aldehídos a maleimidas para sintetizar derivados de succinimidas quirales. Asimismo, se llevaron a cabo cálculos teóricos para justificar la enantioselectividad observada.
URI: http://hdl.handle.net/10045/36497
Language: spa
Type: info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
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