Enantioselective alkylation of β-keto esters promoted by dimeric Cinchona-derived ammonium salts as recoverable organocatalysts
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http://hdl.handle.net/10045/34356
Título: | Enantioselective alkylation of β-keto esters promoted by dimeric Cinchona-derived ammonium salts as recoverable organocatalysts |
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Autor/es: | Tarí Segarra, Silvia | Chinchilla, Rafael | Nájera, Carmen | Yus, Miguel |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) | Catálisis Estereoselectiva en Síntesis Orgánica (CESO) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica |
Palabras clave: | Asymmetric synthesis | Ammonium salts | Phase-transfer catalysis | Alkylation | β-keto esters |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 4-feb-2011 |
Editor: | Arkat USA, Inc. |
Cita bibliográfica: | ARKIVOC. 2011, 2011(7): 116-127 |
Resumen: | Dimeric anthracenyldimethyl-derived Cinchona ammonium salts are used as chiral organocatalysts in 5 mol% for the phase-transfer enantioselective alkylation reaction of 2-alkoxycarbonyl-1-indanones with activated bromides. The corresponding adducts bearing a new all-carbon quaternary center are obtained usually in high yield and with moderate and opposite enantioselectivity (up to 55%) when using ammonium salts derived from quinidine and its pseudoenantiomer quinine as organocatalysts. These catalysts can be almost quantitatively recovered by precipitation in ether and reused. |
Patrocinador/es: | Financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (projects CTQ2007-62771/BQU and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039), FEDER and the University of Alicante. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/34356 |
ISSN: | 1551-7004 (Print) | 1551-7012 (Online) |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © ARKAT-USA, Inc. |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | http://www.arkat-usa.org/arkivoc-journal/browse-arkivoc/2011/7/ |
Aparece en las colecciones: | INV - CESO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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