Binap-silver salts as chiral-catalysts for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes

Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem http://hdl.handle.net/10045/25420
Información del item - Informació de l'item - Item information
Títol: Binap-silver salts as chiral-catalysts for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes
Autors: Mancebo Aracil, Juan | Martín Rodríguez, María | Nájera, Carmen | Sansano, Jose M. | Costa, Paulo R.R. | Lima, Evanoel Crizanto de | Dias, Ayres G.
Grups d'investigació o GITE: Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica
Centre, Departament o Servei: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica
Paraules clau: Enantioselective | Azomethine
Àrees de coneixement: Química Orgánica
Data de creació: d’octubre-2012
Data de publicació: 15-de desembre-2012
Editor: Elsevier
Citació bibliogràfica: MANCEBO-ARACIL, Juan, et al. "Binap-silver salts as chiral-catalysts for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes". Tetrahedron: Asymmetry. Vol. 23, No. 22-23 (15 Dec. 2012). ISSN 0957-4166, pp. 1596-1606
Resum: Binap-AgSbF6 catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions between azomethine ylides and electrophilic alkenes are described and compared with analogous transformations mediated by other Binap-silver(I) salt complexes. Maleimides and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene are suitable dipolarophiles for obtaining very good enantioselectivities, even better values are generated by a multicomponent version. There are some very interesting applications of the disulfonylated cycloadducts in the total synthesis of cis-2,5-disubstituted pyrrolidines, precursors of natural products, or valuable intermediates in the synthesis of antiviral compounds.
Patrocinadors: This work has been supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN) through the Hispano-Brazilian project PHB2008-0037-PC and CNPq-2878, Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2010-20387, FEDER, Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), and by the University of Alicante. MM-R thanks MEC for a predoctoral fellowship. EC thanks CNPq for a predoctoral Doutorado Sanduíche stay.
URI: http://hdl.handle.net/10045/25420
ISSN: 0957-4166 (Print) | 1362-511X (Online)
DOI: 10.1016/j.tetasy.2012.10.015
Idioma: eng
Tipus: info:eu-repo/semantics/article
Revisió científica: si
Versió de l'editor: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2012.10.015
Apareix a la col·lecció: INV - PCSO - Artículos de Revistas
INV - SINTAS - Artículos de Revistas

Arxius per aquest ítem:
Arxius per aquest ítem:
Arxiu Descripció Tamany Format  
ThumbnailBinap-silver salts as chiral-catalysts for the enantioselective.pdfVersión final (acceso restringido)1,3 MBAdobe PDFObrir     Sol·licitar una còpia
ThumbnailfullarticleSbF6.pdfVersión revisada (acceso abierto)419,73 kBAdobe PDFObrir Vista prèvia


Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.