Solvent-free asymmetric direct aldol reactions organocatalysed by recoverable (Sa)-binam-L-prolinamide

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Título: Solvent-free asymmetric direct aldol reactions organocatalysed by recoverable (Sa)-binam-L-prolinamide
Autor/es: Guillena, Gabriela | Hita López, María del Carmen | Nájera Domingo, Carmen | Viózquez Cámara, Santiago Fidel
Grupo/s de investigación o GITE: Derivados de Aminoácidos y Péptidos en Síntesis Orgánica | Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica
Palabras clave: Organocatalysis | Aldol | Enantioselective | Asymmetric synthesis | Amino acids | Proline
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 27-sep-2007
Editor: Elsevier
Cita bibliográfica: GUILLENA TOWNLEY, Gabriela, et al. "Solvent-free asymmetric direct aldol reactions organocatalysed by recoverable (Sa)-binam-L-prolinamide". Tetrahedron: Asymmetry. Vol. 18, Issue 19 (27 Sept. 2007). ISSN 0957-4166, pp. 2300-2304
Resumen: The combination of (Sa)-binam-L-Pro (5 mol %) and benzoic acid (10 mol %) was used as catalysts in the direct aldol reaction between different aliphatic ketones and 4-nitrobenzaldehyde under solvent-free reaction conditions. Three different procedures are assayed: magnetic stirring (method A), magnetic stirring after previous dissolution in THF and evaporation (method B), and ball mill technique (method C), methods A and B being the simplest. These reaction conditions allowed us to reduce the amount of required ketone to 2 equiv to give the aldol product in similar reaction times and regio-, diastero-, and enantioselectivities than in organic or aqueous solvents.
Patrocinador/es: This work was financially supported by the Dirección General de Investigación of the Ministerio de Educación y Ciencia of Spain (Grant CTQ2004-00808/BQU and Consolider Ingenio 2010 CSD2007-00006), the Generalitat Valenciana (Grant CTIOIB/2002/320, GRUPOS03/134 and GV05/157) and the University of Alicante (GRJ06-05).
URI: http://hdl.handle.net/10045/2508
ISSN: 0957-4166
DOI: 10.1016/j.tetasy.2007.09.020
Idioma: eng
Tipo: info:eu-repo/semantics/article
Revisión científica: si
Versión del editor: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2007.09.020
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