Organocatalyzed direct aldol condensation using L-proline and BINAM-prolinamides: regio-, diastereo-, and enantioselective controlled synthesis of 1,2-diols
Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem
http://hdl.handle.net/10045/2507
Títol: | Organocatalyzed direct aldol condensation using L-proline and BINAM-prolinamides: regio-, diastereo-, and enantioselective controlled synthesis of 1,2-diols |
---|---|
Autors: | Guillena, Gabriela | Hita López, María del Carmen | Nájera, Carmen |
Grups d'investigació o GITE: | Derivados de Aminoácidos y Péptidos en Síntesis Orgánica | Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica |
Centre, Departament o Servei: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica |
Paraules clau: | Organocatalysis | Aldol | Enantioselective | Asymmetric synthesis | Amino acids | Proline |
Àrees de coneixement: | Química Orgánica |
Data de publicació: | 3-d’abril-2006 |
Editor: | Elsevier |
Citació bibliogràfica: | GUILLENA TOWNLEY, Gabriela; HITA, María del Carmen; NÁJERA DOMINGO, Carmen. "Organocatalyzed direct aldol condensation using L-proline and BINAM-prolinamides: regio-, diastereo-, and enantioselective controlled synthesis of 1,2-diols". Tetrahedron: Asymmetry. Vol. 17, Issue 7 (3 Apr. 2006). ISSN 0957-4166, pp. 1027-1031 |
Resum: | Recoverable BINAM-prolinamide derivatives, as well as L-proline, give results complementary to antibodies when used as organocatalysts for aldol eactions between aldehydes and α-alkoxyacetones driving regioselectively to anti/syn-1,2-diols. The formation of the iso-regioisomer is suppressed using α-hydroxyacetone in DMSO at rt, achieving the corresponding anti-1,2-diol with ee’s up to 85%. For α-alkoxyacetones (methoxy, benzyloxy, and tert-butyldimethylsilyloxy), the highest regio- and diastereoselectivity is achieved using α-methoxyacetone in DMF at 0 °C; the enantiomeric excess for the anti-1,2-isomer being up to 98%. |
Patrocinadors: | This work was financially supported by the Dirección General de Investigación of the Ministerio de Educación y Ciencia of Spain (Grant BQU2001-0724-CO2-01 and CTQ2004-00808/BQU), the Generalitat Valenciana (Grant CTIOIB/2002/320, GRUPOS03/134, and GV05/157) and the University of Alicante. |
URI: | http://hdl.handle.net/10045/2507 |
ISSN: | 0957-4166 |
DOI: | 10.1016/j.tetasy.2006.03.023 |
Idioma: | eng |
Tipus: | info:eu-repo/semantics/article |
Revisió científica: | si |
Versió de l'editor: | http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2006.03.023 |
Apareix a la col·lecció: | INV - DAPSO - Artículos INV - PCSO - Artículos de Revistas INV - SINTAS - Artículos de Revistas INV - CESO - Artículos de Revistas |
Arxius per aquest ítem:
Arxiu | Descripció | Tamany | Format | |
---|---|---|---|---|
TETASY56226.pdf | Versión final (acceso restringido) | 188,23 kB | Adobe PDF | Obrir Sol·licitar una còpia |
Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.