Binap-gold (I) versus Binap-silver trifluoroacetate complexes as catalysts in 1,3-dipolar cycloadditions of axomethine ylides

Empreu sempre aquest identificador per citar o enllaçar aquest ítem http://hdl.handle.net/10045/20042
Información del item - Informació de l'item - Item information
Títol: Binap-gold (I) versus Binap-silver trifluoroacetate complexes as catalysts in 1,3-dipolar cycloadditions of axomethine ylides
Autors: Martín Rodríguez, María | Nájera, Carmen | Sansano, Jose M. | Cózar Ruano, Abel de | Cossío Mora, Fernando Pedro
Grups d'investigació o GITE: Procesos Catalíticos en Síntesis Orgánica
Centre, Departament o Servei: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad del País Vasco. Departamento de Química Orgánica I
Paraules clau: Asymmetric synthesis | Azomethine | Cycloaddition | Gold | Silver
Àrees de coneixement: Química Orgánica
Data de creació: 2011
Data de publicació: 9-de desembre-2011
Editor: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
Citació bibliogràfica: MARTÍN RODRÍGUEZ, María, et al. "Binap-gold (I) versus Binap-silver trifluoroacetate complexes as catalysts in 1,3-dipolar cycloadditions of axomethine ylides". Chemistry - A European Journal. Vol. 17, No. 50 (9 Dec. 2011). ISSN 0947-6539, pp. 14224-14233
Resum: The 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylides and alkenes is efficiently catalysed by [{(Sa)-Binap-Au(tfa)}2] (Binap=2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl; tfa=trifluoroacetyl). Maleimides, 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene, chalcone and nitrostyrene were suitable dipolarophiles even when using sterically hindered 1,3-dipole precursors. The results obtained in these transformations improve the analogous ones obtained in the same reactions catalysed by [Binap–Ag(tfa)]. In addition, computational studies have also been carried out to demonstrate both the high enantioselectivity exhibited by the chiral gold(I) complex, and the non-linear effect observed in this transformation.
Patrocinadors: This work has been supported by the DGES of the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN) (Consolider Ingenio 2010 CSD2007-00006, FEDER-CTQ2007-62771/BQU, CTQ2007/67528, CTQ2010-20387 and by the Hispano-Brazilian project PHB2008-0037-PC), Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), the Basque government (grant IT-324-07) and by the University of Alicante.
URI: http://hdl.handle.net/10045/20042
ISSN: 0947-6539 (Print) | 1521-3765 (Online)
DOI: 10.1002/chem.201101606
Idioma: eng
Tipus: info:eu-repo/semantics/article
Drets: Copyright © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Revisió científica: si
Versió de l'editor: http://dx.doi.org/10.1002/chem.201101606
Apareix a la col·lecció: INV - PCSO - Artículos de Revistas
INV - SINTAS - Artículos de Revistas

Arxius per aquest ítem:
Arxius per aquest ítem:
Arxiu Descripció Tamany Format  
Thumbnailchemistrygoldpublicado.pdfVersión final (acceso restringido)680,95 kBAdobe PDFObrir     Sol·licitar una còpia
ThumbnailmanuscriptbinapAu_rev.pdfVersión revisada (acceso abierto)2,62 MBAdobe PDFObrir Vista prèvia


Tots els documents dipositats a RUA estan protegits per drets d'autors. Alguns drets reservats.