Adición desacetilativa diastereoselectiva de 3-acetil-3-fluorooxindoles a aldehídos

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Title: Adición desacetilativa diastereoselectiva de 3-acetil-3-fluorooxindoles a aldehídos
Authors: Sempere Pérez, Inmaculada
Research Director: Sansano, Jose M.
Center, Department or Service: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica
Keywords: Oxindol | Flúor | Alquilación desacetilativa | Aldehído | Diastereoisómeros
Knowledge Area: Química Orgánica
Issue Date: 29-Jun-2020
Date of defense: Jun-2020
Abstract: Los compuestos que contienen el núcleo del oxindol muestran una amplia variedad de actividades biológicas y farmacológicas, que incluyen propiedades analgésicas, antialérgicas, antibacterianas, anti-VIH, antitumorales y antioxidantes. Recientemente, se ha descrito la síntesis y propiedades farmacológicas de compuestos derivados de 3-fluorooxindoles. Por ese motivo, el interés de este trabajo se ha centrado en la síntesis de derivados de 3-fluorooxindoles sustituidos en la posición 3. La preparación de estos derivados se ha llevado a cabo mediante una reacción de alquilación desacetilativa con una base y un ácido de Lewis, generando así el enolato de 3-fluorooxindol in situ, y utilizando un aldehído como reactivo electrofílico. Se han estudiado aldehídos aromáticos, heteroaromáticos y alifáticos. Los resultados de este trabajo muestran que este método ofrece una diastereoselectividad moderada. Además, el nucleófilo formado tiene carácter débil (según la clasificación de ácidos y bases duros y blandos establecida por Pearson), ya que reacciona a través de una adición de tipo-Michael convencional con aldehídos α,β-insaturados.
URI: http://hdl.handle.net/10045/107742
Language: spa
Type: info:eu-repo/semantics/masterThesis
Rights: Licencia Creative Commons Reconocimiento-NoComercial-SinObraDerivada 4.0
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