Adición desacetilativa diastereoselectiva de 3-acetil-3-fluorooxindoles a aldehídos

Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: http://hdl.handle.net/10045/107742
Información del item - Informació de l'item - Item information
Título: Adición desacetilativa diastereoselectiva de 3-acetil-3-fluorooxindoles a aldehídos
Autor/es: Sempere Pérez, Inmaculada
Director de la investigación: Sansano, Jose M.
Centro, Departamento o Servicio: Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica
Palabras clave: Oxindol | Flúor | Alquilación desacetilativa | Aldehído | Diastereoisómeros
Área/s de conocimiento: Química Orgánica
Fecha de publicación: 29-jun-2020
Fecha de lectura: jun-2020
Resumen: Los compuestos que contienen el núcleo del oxindol muestran una amplia variedad de actividades biológicas y farmacológicas, que incluyen propiedades analgésicas, antialérgicas, antibacterianas, anti-VIH, antitumorales y antioxidantes. Recientemente, se ha descrito la síntesis y propiedades farmacológicas de compuestos derivados de 3-fluorooxindoles. Por ese motivo, el interés de este trabajo se ha centrado en la síntesis de derivados de 3-fluorooxindoles sustituidos en la posición 3. La preparación de estos derivados se ha llevado a cabo mediante una reacción de alquilación desacetilativa con una base y un ácido de Lewis, generando así el enolato de 3-fluorooxindol in situ, y utilizando un aldehído como reactivo electrofílico. Se han estudiado aldehídos aromáticos, heteroaromáticos y alifáticos. Los resultados de este trabajo muestran que este método ofrece una diastereoselectividad moderada. Además, el nucleófilo formado tiene carácter débil (según la clasificación de ácidos y bases duros y blandos establecida por Pearson), ya que reacciona a través de una adición de tipo-Michael convencional con aldehídos α,β-insaturados.
URI: http://hdl.handle.net/10045/107742
Idioma: spa
Tipo: info:eu-repo/semantics/masterThesis
Derechos: Licencia Creative Commons Reconocimiento-NoComercial-SinObraDerivada 4.0
Aparece en las colecciones:Máster Universitario en Química Médica - Trabajos Fin de Máster

Archivos en este ítem:
Archivos en este ítem:
Archivo Descripción TamañoFormato 
ThumbnailTFM_Inmaculada-Sempere-Perez.pdf6,04 MBAdobe PDFAbrir Vista previa


Este ítem está licenciado bajo Licencia Creative Commons Creative Commons