Deacylative Alkylation vs. Photoredox Catalysis in the Synthesis of 3,3'‐Bioxindoles
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http://hdl.handle.net/10045/107015
Título: | Deacylative Alkylation vs. Photoredox Catalysis in the Synthesis of 3,3'‐Bioxindoles |
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Autor/es: | Moreno-Cabrerizo, Cristina | Ortega-Martínez, Aitor | Esteruelas, Miguel A. | López, Ana M. | Nájera, Carmen | Sansano, Jose M. |
Grupo/s de investigación o GITE: | Síntesis Asimétrica (SINTAS) |
Centro, Departamento o Servicio: | Universidad de Alicante. Departamento de Química Orgánica | Universidad de Alicante. Instituto Universitario de Síntesis Orgánica |
Palabras clave: | Deacylative alkylation | Dacylative bromination | Bioxindoles | Iridium | Photoredox catalysis |
Área/s de conocimiento: | Química Orgánica |
Fecha de publicación: | 29-may-2020 |
Editor: | Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |
Cita bibliográfica: | European Journal of Organic Chemistry. 2020, 20: 3101-3109. doi:10.1002/ejoc.202000375 |
Resumen: | The synthesis of 3,3'‐bioxindoles employing deacylative alkylations (DaA) in one‐pot process, where the 3‐bromooxindoles are generated in situ, is described. Good yields and moderate diastereoselections are obtained. By the modification of this procedure the synthesis of pure 3‐bromooxindoles through a deacylative bromination (DaB) is achieved. These bromides are efficiently employed in a photoredox dimerization process to get the desired 3,3'‐bioxindoles in good yields and low diastereoselections. In this single‐electron‐transfer (SET) mechanism the presence of a high quantum‐yield iridium(III) complex ensures high conversions in short reaction times. |
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URI: | http://hdl.handle.net/10045/107015 |
ISSN: | 1434-193X (Print) | 1099-0690 (Online) |
DOI: | 10.1002/ejoc.202000375 |
Idioma: | eng |
Tipo: | info:eu-repo/semantics/article |
Derechos: | © 2020 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim |
Revisión científica: | si |
Versión del editor: | https://doi.org/10.1002/ejoc.202000375 |
Aparece en las colecciones: | INV - SINTAS - Artículos de Revistas |
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